Chemie-LK · CL5 · Aromaten und Reaktionsmechanismen

Elektronenpfeile setzen

Die Pfeile der Bromaddition und der Bromierung von Benzol selbst ziehen: Die Station prüft Start und Ziel jedes Pfeils und zeigt die Zwischenstufen.

So gehst du vor

1Wähle einen Mechanismus. Jeder Schritt zeigt die Teilchen vor der Reaktion und sagt, welche Pfeile fehlen.
2Ziehe einen Pfeil mit dem Finger: Start an den Elektronen (freies Elektronenpaar als Strich am Atom, oder eine Bindung), Ziel am Atom oder an der Bindung, wohin sie gehen. Du kannst auch erst den Start und dann das Ziel antippen.
3Die Station prüft jeden Pfeil. Bei einem Fehler erscheint ein Hinweis; hol dir notfalls einen Tipp.
4Ist ein Schritt vollständig, siehst du die Zwischenstufe und den Fortschritt im Energiediagramm. Weiter geht es mit dem nächsten Schritt.

Schritt 1: elektrophiler Angriff (langsam)

Zeichne zwei Pfeile: Die π-Elektronen greifen das positiv polarisierte Bromatom an, gleichzeitig wird die Br–Br-Bindung heterolytisch gespalten.(Pfeile: 0 von 2)

Fortschritt

1Schritt 1: elektrophiler Angriff (langsam)
2Schritt 2: nucleophiler Angriff von der Rückseite (schnell)

Gesamtgleichung: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

Energiediagramm

Farbig: der schon erreichte Teil des Reaktionswegs. Ü‡: Übergangszustand (Maximum), Zwischenstufen liegen in Tälern.

Regeln für Elektronenpfeile

Ein Pfeil beginnt immer bei Elektronen: an einem freien Elektronenpaar oder an einer Bindung.
Er endet dort, wo die Elektronen hingehen: an einem Atom (neues freies Elektronenpaar) oder zwischen zwei Atomen (neue Bindung).
Ein ganzer Pfeil bewegt ein Elektronenpaar. Pfeile beginnen nie an einem Kation.

Aufträge

Bromaddition: Setze alle Pfeile. Erkläre, warum man vom „elektrophilen Angriff“ spricht, obwohl der Pfeil von der Doppelbindung zum Brom zeigt.
Begründe mit dem zweiten Schritt der Bromaddition, warum aus Cyclohexen nur trans-1,2-Dibromcyclohexan entsteht, und nenne einen weiteren Beleg für den zweistufigen Mechanismus.
Bromierung von Benzol: Setze alle Pfeile einschließlich der Grenzformeln. Erkläre, warum Benzol einen Katalysator braucht und Ethen nicht.
Vergleiche die beiden Energiediagramme. Begründe, warum das Arenium-Ion ein Proton abgibt (Substitution) und nicht wie das Bromonium-Ion ein Bromid-Ion aufnimmt (Addition).

Theorie: Kapitel „Werkzeuge für Reaktionsmechanismen“, „Elektrophile Addition an Alkene“ und „Elektrophile Substitution am Benzol“ im Skript CL5 Aromaten und Reaktionsmechanismen.