Chemie · C9 · Kohlenwasserstoffe

Moleküle bauen und benennen

Kohlenstoffketten mit Verzweigungen, Halogenen und funktionellen Gruppen bauen: Der Name nach den Regeln erscheint, Isomere werden verglichen.

So gehst du vor

1Stelle die Länge der Hauptkette ein (1 bis 10 C-Atome).
2Wähle ein Werkzeug und tippe in der Zeichnung ein C-Atom an: Methyl- oder Ethylgruppe, –OH, –CHO, C=O, –COOH oder ein Halogen-Atom (F, Cl, Br, I). Für die Doppelbindung tippst du eine Bindung an.
3Der Name erscheint sofort. Die Hauptkette ist farbig hinterlegt und nummeriert; darunter steht, wie der Name zustande kommt.
4Merke dir Moleküle zum Vergleich und suche Isomere: gleiche Summenformel, andere Struktur. Löse dann die Aufträge.

Hauptkette:4 C-Atome

Werkzeug

Tippe ein C-Atom der Hauptkette an.

Formel:

Name

Butan

Stoffklasse: Alkane (Endung -an, nur C–C-Einfachbindungen)

Summenformel: C₄H₁₀ (allgemein C_nH_2n+2, hier n = 4: 2 · 4 + 2 = 10)

Siedetemperatur: −0,5 °C (Skript, CRC Handbook)

So entsteht der Name

Hauptkette: die längste Kette. Sie hat 4 C-Atome: Stammname Butan.
Seitenketten: keine.

Vergleichen: Isomere

Noch nichts gemerkt. Bau ein Molekül, merke es dir, bau dann ein anderes mit denselben Atomen.

Isomeren-Suche

Alkane mit der Summenformel C₅H₁₂: 0 von 3 gefunden

Regeln wie im Skript C9 bzw. C10 und nach den IUPAC-Empfehlungen 2013 (P-31, P-44, P-45). Wo ältere Schulregeln und IUPAC 2013 verschiedene Namen ergeben (Doppelbindung nicht in der längsten Kette), nennt die Station keinen Namen, ebenso, wenn ein Halogen-Atom an einer Seitenkette sitzt. Doppelbindung oder Halogen-Atome zusammen mit einer funktionellen Gruppe, Ringe und Dreifachbindungen baut sie nicht. Getestet mit allen baubaren Molekülen bis 9 C-Atome: jedes Molekül genau ein Name, jeder Name genau ein Molekül; 2, 3, 5, 9, 18 und 35 Alkan-Isomere für 4 bis 9 C-Atome. Halogenverbindungen getestet bis 6 C-Atome mit bis zu 3 Chlor-Atomen und bis 5 C-Atome mit zwei beliebigen Halogen-Atomen, ebenso eindeutig.

Aufträge

Baue eine Butankette mit einer Methylgruppe an C-2, danach eine mit der Methylgruppe an C-3. Vergleiche die Namen. Sind das zwei Isomere?
Baue eine Butankette mit einer Ethylgruppe an C-2. Warum heißt das Molekül nicht „2-Ethylbutan“?
Suche alle Isomere von C₅H₁₂ (Isomeren-Suche) und ordne sie nach der Siedetemperatur. Begründe die Reihenfolge.
Vom Namen zur Formel: Baue 3-Ethyl-2-methylpentan und 2,2,4-Trimethylpentan (Oktanzahl 100). Gib jeweils die Summenformel an.
Baue But-1-en und But-2-en. Welches der beiden hat cis-trans-Isomere? Suche danach alle Alkene mit der Summenformel C₄H₈.
Ausblick C10: Baue Propan-1-ol und Propan-2-ol, danach Propanal und Propanon, zuletzt Ethansäure. Welche Paare sind Isomere?
Setze an eine Butankette eine Doppelbindung zwischen C-1 und C-2 und eine Ethylgruppe an C-2. Warum nennt die Station keinen Namen?
Halogenalkane: Baue 1-Brompropan und 2-Brompropan (Werkzeug Halogen, dann Br). Beide entstehen, wenn Propan mit Brom reagiert. Sind sie Isomere?
Baue nacheinander Chlormethan, Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan. Wie ändert sich die Siedetemperatur, und warum? Welcher der Stoffe heißt auch Chloroform?
Baue eine Butankette mit einer Methylgruppe an C-2 und einem Cl-Atom an C-3. Warum heißt das Molekül 2-Chlor-3-methylbutan und nicht 3-Chlor-2-methylbutan?
Vom Namen zur Formel: Baue 2-Brom-2-methylpropan, 1,2-Dichlorethan und Chlorethen. Gib jeweils die Summenformel an.
Baue das FCKW Dichlordifluormethan CCl₂F₂. Warum steht Chlor vor Fluor, obwohl „di“ bei beiden steht? Suche danach alle Isomere von C₄H₉Cl.

Theorie: Kapitel „Alkane: homologe Reihe und Benennung“, „Isomerie“, „Radikalische Substitution“ (Halogenkohlenwasserstoffe) und „Alkene“ im Skript C9, Kapitel „Funktionelle Gruppen ordnen“ im Skript C10. Wie die räumliche Gestalt eines Moleküls aus den Elektronenpaaren folgt, zeigt die Station Molekülbau mit dem EPA-Modell, was mit Alkoholen bei der Oxidation geschieht, die Station Alkohole oxidieren, wie aus Alkenen Ketten werden, die Station Ketten wachsen lassen.