Alkohole oxidieren
So gehst du vor
- 1Wähle ein Alkanol. Sieh dir das C-Atom mit der OH-Gruppe an und entscheide: primär, sekundär oder tertiär?
- 2Wähle ein Oxidationsmittel und oxidiere. Beobachte das Kupferdrahtnetz bzw. die Farbe der Lösung.
- 3Oxidiere weiter, solange es geht. Blende die Oxidationszahlen ein und verfolge, wie sie am C-Atom der funktionellen Gruppe steigen.
- 4Prüfe jeden Stoff auf dem Weg mit der Fehling-, Tollens- und Schiff-Probe. Vergleiche in der Tabelle Alkanole, Alkanale, Alkanone und Alkansäuren.
- 5Prüfe unten im Zuckernachweis Glucose, Fructose, Maltose, Saccharose und Stärke, Saccharose und Stärke auch nach der Hydrolyse. Lies die Begründungen.
Alkanol wählen
Ethanol · Alkanol
Reaktionsweg
Primär, sekundär oder tertiär?
Sieh dir Ethanol an: An wie viele C-Atome ist das C-Atom mit der OH-Gruppe gebunden? Wie viele H-Atome trägt es noch?
Oxidieren
Das Netz wurde vorher in der Brennerflamme ausgeglüht (Kupfer reagiert mit Sauerstoff zu schwarzem Kupferoxid) und wird noch heiß in den Dampf über der Flüssigkeit gehalten.
Nachweise: Ethanol
So werden die Proben durchgeführt
- Fehling-Probe: Fehling-Lösung I und II zu gleichen Teilen mischen (tiefblau), einige Tropfen der Probe zugeben, einige Minuten ins siedende Wasserbad.
- Silberspiegelprobe (Tollens): Ammoniakalische Silbernitrat-Lösung frisch ansetzen, einige Tropfen der Probe zugeben, im Wasserbad bei etwa 60 °C erwärmen (Lehrerversuch).
- Schiff-Probe: Einige Tropfen der Probe zu farblosem Schiff-Reagenz geben und schütteln, ohne Erwärmen (Lehrerversuch).
Zuckernachweis: Welche Zucker reduzieren?
Die Fehling- und die Tollens-Probe zeigen Stoffe an, die sich leicht oxidieren lassen, vor allem die Aldehydgruppe. Sind sie deshalb ein Nachweis für Zucker? Prüfe es.
Glucose (Traubenzucker) · Monosaccharid, Aldose. C₆H₁₂O₆ mit Aldehydgruppe an C1. In Lösung liegt Glucose fast nur als Ring (Halbacetal) vor; weit unter 1 % der Moleküle sind offenkettig.
Je etwa 2 mL Zuckerlösung (Massenanteil etwa 5 %) mit dem Reagenz; Fehling im siedenden Wasserbad, Tollens bei etwa 60 °C.
Hier erscheinen die Ergebnisse mit Begründung.
Sicherheit (im echten Versuch)
- Schutzbrille immer, nur kleine Mengen, Dämpfe nicht einatmen, Geruch nur zufächeln. Die Versuche laufen nur im Chemieraum unter Aufsicht der Lehrkraft.
- Ethanol: Ethanol ist leicht entzündbar und reizt die Augen. Ethanal ist extrem entzündbar und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen: Abzug.
- Kupferoxid (Kupferdrahtnetz): Brenner: Vorratsflasche mit dem Alkanol weit weg von der Flamme, nur wenig Alkanol im Reagenzglas, das Glas nicht in die Flamme halten. Geruch nur zufächeln.
- Fehling-Probe: Fehling-Lösung II enthält Natronlauge und ist ätzend, Fehling-Lösung I ist gesundheitsschädlich und umweltgefährlich: Schutzbrille, Reste in den Schwermetallabfall.
- Silberspiegelprobe (Tollens): Tollens-Reagenz immer frisch ansetzen und sofort nach dem Versuch mit verdünnter Säure unbrauchbar machen: Beim Stehen können sich explosive Silberverbindungen bilden. Silbernitrat ist ätzend und umweltgefährlich.
- Schiff-Probe: Der Farbstoff im Schiff-Reagenz (Fuchsin) steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen, das Reagenz enthält Schwefeldioxid: Lehrerversuch, Abzug, Handschuhe.
- Hydrolyse der Zucker: Verdünnte Salzsäure reizt Haut und Augen. Beim Kochen Siedesteinchen zugeben und die Öffnung des Reagenzglases von Personen weghalten; vor dem Prüfen abkühlen lassen und portionsweise mit Natriumhydrogencarbonat neutralisieren (es schäumt).
Modell: Die Beobachtungen sind simuliert und folgen dem Skript C10. Im echten Versuch hängt es von Menge, Temperatur und Zeit ab, wie deutlich eine Farbänderung wird. Mit dem Kupferdrahtnetz entsteht vor allem das Alkanal, die Alkansäure erst mit einem Überschuss an Oxidationsmittel oder durch Essigsäurebakterien. Die Schiff-Probe steht nicht im Skript; sie ist ein weiterer Nachweis der Aldehydgruppe. Die Benedict-Probe aus dem Skript CL4 verhält sich bei den Zuckern wie die Fehling-Probe. Gefahrenhinweise vereinfacht nach der GESTIS-Stoffdatenbank.
Aufträge
- Ordne alle sieben Alkanole den primären, sekundären und tertiären Alkanolen zu. Begründe jeweils mit dem C-Atom, das die OH-Gruppe trägt.
- Oxidiere Propan-1-ol und Propan-2-ol mit Permanganat so weit wie möglich. Nenne die Produkte und die Oxidationszahlen des C-Atoms mit der funktionellen Gruppe.
- Halte das heiße Kupferdrahtnetz in den Dampf von 2-Methylpropan-2-ol. Beschreibe und erkläre die Beobachtung.
- Ethanol wird mit Kupferoxid oxidiert. Stelle die Teilgleichungen und die Gesamtgleichung auf und gib die Oxidationszahlen der Atome an, die sich ändern.
- Oxidiere Methanol mit Permanganat Schritt für Schritt. Gib die Stoffe und die Oxidationszahlen des C-Atoms an. Warum ist Methanol so gefährlich?
- Zwei Flaschen ohne Etikett enthalten Butanal und Butanon. Prüfe beide Stoffe hier mit den Nachweisen (Butanal entsteht aus Butan-1-ol, Butanon aus Butan-2-ol) und beschreibe, wie man sie unterscheidet.
- Prüfe Ethansäure und Methansäure mit der Tollens-Probe. Erkläre den Unterschied mit den Strukturformeln.
- Ein Schüler testet Traubenzucker, Haushaltszucker und Methanal mit Fehling-Lösung. Traubenzucker und Methanal ergeben einen roten Niederschlag, Haushaltszucker nicht. Er folgert: „Die Fehling-Probe ist kein Zuckernachweis.“ Prüfe die Zucker im Zuckernachweis, nimm Stellung und erkläre, was die Probe tatsächlich nachweist.
- Prüfe Glucose und Fructose mit der Fehling- und der Tollens-Probe. Fructose hat keine Aldehydgruppe. Erkläre das Ergebnis.
- Prüfe Saccharose mit der Fehling-Probe, einmal direkt und einmal nach der Hydrolyse. Erkläre den Unterschied und begründe, warum man vor der Probe neutralisieren muss.
- Für Profis: Glucose ist eine Aldose, fällt aber bei der Schiff-Probe negativ aus. Was sagt das über den Bau der Glucose in Lösung?
- Für Profis: Stelle die Gesamtgleichung für die Oxidation von Ethanol zu Ethanal mit Permanganat-Ionen in saurer Lösung auf. Die Teilgleichungen stehen nach dem Oxidieren in der Deutung.
Theorie: Kapitel „Schrittweise Oxidation: Alkanale, Alkanone, Alkansäuren“ und „Nachweis der Aldehydgruppe“ im Skript C10, für den Zuckernachweis ausführlicher „Reduzierende Zucker und Glucosenachweis“ im Skript CL4 (Chemie-LK). Wie man die Moleküle baut und benennt, zeigt die Station Moleküle bauen und benennen; Oxidation und Reduktion als Elektronenübergang die Station Redoxreihe der Metalle; wie man die Säure im Essig bestimmt, die Station Titration (Chemie-LK).